Příbramská citadela - tržní místo - měla tři vstupní brány. Z nich vedly cesty, které se na příhodných místech rozbíhaly. V jižním směru uzavírala cestu Březnická brána, v gotické době se zřejmě jmenovala Milínská brána, podle ní dostalo pojmenování předměstí, přimykající se k této bráně. "Platea milen". V severním směru cestu uzavírala Dušnická brána. Ve východním směru uzavírala cestu Dubnovská brána, k ní se přimykalo předměstí "Platea duben".

Ve starších dobách procházela z jižního směru skrz Březnickou bránu přes trhové místo východním směrem skrz Dubnovskou bránu významná zemská stezka - Zlatá stezka. V průběhu staletí se nejen v Čechách kácely a vypalovaly pralesy, vyklučená a slazená území se přetvářela v louky a pole. V přehlednější krajině si obchodníci po různých účelových pěšinách a polních cestách vyhledávali zkratky. Vedly je k tomu nejen terénní nerovnosti a oblouky cest, ale i vybírání poplatků a cel správci strategických míst. Příbrami se karavany začaly vyhýbat po vrstevnici svahu Svaté hory, místo aby sjely do údolí potoka Leštiny (či Lušťova) k Březnické bráně a opět vzhůru na trhové místo a znovu vzhůru od Dubnovské brány směrem na Dubno. Odlesněný svah Svaté hory s políčky na jeho úbočí, vybízel k tomu, aby si po přístupové cestě k těmto políčkům zkrátily cestu. Z této zkratky vznikla později dnešní Dlouhá ulice, nejprve se zástavbou domků nazývaných "podsedky" na vyšším svahu.

Hlad po zemědělské půdě a stálá potřeba dřeva vedla k odlesnění náhorní roviny za východním svahem Svaté Hory směrem k dnešní Nové Hospodě. Polní cesty poskytly novou trasu Zlaté stezce. Zkratka od Brodu vedla přímo do Dubna míjejíc Příbram.

Nízká koupěschopnost příbramského obyvatelstva, zvláště po husitských válkách, vedla k téměř stoprocentnímu vyhýbání se kupců Příbrami. Zlepšila se i kvalita polních cest i v těchto vyšších vzdálenějších lokalitách. Za desetiletí sbírání kamení z polí a luk a jeho ukládání do vyježděných kolejí v cestách, vedlo k tomu, že už ani kola těžších vozů s nezabořovala.